В 1987 году Джордан Белфорт начал работать в сфере инвестиций, устроившись брокером в престижный банк. Однако его карьера там оказалась недолгой — финансовый кризис привел к резкому падению рынка, и учреждение закрылось. Тогда его супруга Тереза посоветовала ему попробовать силы в скромной конторе, которая специализировалась на торговле малоизвестными акциями. Благодаря напористости и умению убеждать клиентов, Джордан быстро добился успеха на новом месте.
В это же время он познакомился со своим соседом Донни, торговцем, с которым у них сразу сложились доверительные отношения. Вместе они решили основать собственную брокерскую фирму. В команду вошли давние приятели Джордана, а также его отец Макс. Компания получила название «Стрэттон Оукмонт».
Вне работы Белфорт вел бурную жизнь: он постоянно бывал на шумных вечеринках, увлекался наркотиками, такими как кокаин и кваалюд, и проводил время с женщинами легкого поведения. Но со временем его стремительное обогащение привлекло внимание агента ФБР, который начал проявлять интерес к его деятельности.